En måde at gøre det på ville være med $push :
db.col.update(
{ name: 'doc', 'list.id': 2 },
{$push: {'list.$.items': {id: 5, name: 'item5'}}}
)
http://docs.mongodb.org/manual/reference/operator/push/
Du kan også erstatte $push med andre operatører som (muligvis) $addToSet for at få de præcise resultater, du leder efter.