Noget som dette:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Bemærk, at jeg erstattede user
med userid
fordi det er en dårlig vane at bruge reserverede ord til spalter.
Her er en SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1