Det lyder som om du vil have den første og sidste transaktion baseret på tid. Jeg tror, at følgende gør, hvad du vil:
select item,
min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx,
min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;