Du opdaterer ikke underdokument til et underdokument. Du opdaterer et felt i et arrays underdokument, der er inde i det overordnede arrays underdokument.
Du kan opdatere den første element ved kodeslaget
col.Update(Query.EQ("Sessions.ID", sessionID),
Update.Set("Sessions.$.Order.Items.0.Title", newTitle));
med en simpel opdateringsforespørgsel kan du ikke opdatere alle elements' titel. Dette link kan måske hjælpe dig (med tilpasset JavaScript-opdateringsforespørgsel)
Hvordan til multiopdatering af et indlejret array i MondoDB?