Det ser ud til, at du overskriver den første værdi efter den anden udskiftning. Jeg håber at kæde .replace
virker:
@event.listens_for(Table, "column_reflect")
def reflect_col(inspector, table, column_info):
column_info['key'] = column_info['name'].replace(' ', '_').replace('1st_time', 'secondcheck')
[EDIT]: Du skal også sørge for, at ændringerne ikke ville kollidere.
Fordi i dette eksempel erstatter den første ændring mellemrum med understregning, skal du tilpasse den anden erstatning, da den allerede hedder 1st_time
når den anden erstatning kaldes.