Du gemmer ikke din $imagename-variabel i $files-arrayet, du nulstiller den hver gang.
$files[$i][$k] = $v;
$imagename = $_POST['keyword'][$i];
Skal være noget i stil med:
$files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
...
foreach ($files as $data) {
list($file, $imagename) = $data;
...
}