Er det ikke det, du leder efter?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Grunden til, at dette vil fungere, er, at selve sammenføjningens art vil filtrere på brugeren. Du behøver ikke at have en WHERE-klausul, der eksplicit filtrerer på brugeren.