Så det viser sig, at den måde, jeg importerede på, var forkert.
Men grundlæggende burde import være sådan:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
Der er ingen grund til at importere en DLL, hvis en anden DLL importerer den i clr.