Det ser ud til, at jeg fandt svaret på reddits /r/flask.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Du skal bare tilføje "compare_type=True" til context.configure()-parametre i din env.py's "run_migrations_online"-funktion.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)