URL'er består af mapper og filnavne. Alt, der går forud for en / betragtes som en mappe. Alt efter den sidste / er filnavnet. Dit problem er, at du bruger relative URL'er. Når du siger
static/pics/gamma.png
din browser anmoder om den fil i forhold til den aktuelle sides bibliotek. I tilfælde af URL'er som / og /shop , biblioteket er / . Browseren vil anmode om /static/pics/gamma.png .
I tilfælde af webadresser som /shop/item/1 , biblioteket er /shop/item/ . Din browser vil derefter anmode om /shop/item/static/pics/gamma.png .
Da dine URL'er matcher de førstnævnte, bør du gemme dem som absolutte URL'er (med den førende / ), så browseren foretager den korrekte anmodning.
På en semi-relateret note, bør du bruge url_for når det er muligt.
url_for('static', filename='css/home.css')