Med jquery.post() sendes dataene faktisk til controller-siden - ligesom hvis du klikkede på "send". Problemet er, at filuploads (endnu) ikke kan behandles med javascript (eneste undtagelse er ff 4, tror jeg).
Den bedste løsning, jeg fandt for en sammenhængende brugeroplevelse, er dette plugin:http://jquery.malsup.com/ formular/
Det håndterer problemfrit upload via iframe, og det er ret let. Bare brug dens funktion i stedet for at poste, og du vil være i orden.