Problemet var, at jeg var flyttet fra mit lokale dev-miljø med IIS5 til en delt server med IIS7, IIS7 har en anden syntaks til registrering af http-moduler, så mit NHibernate-sessionsmodul blev ikke udløst, hvilket forårsagede den oprindeligt beskrevne adfærd.
For at løse dette problem har jeg tilføjet moduler sektionen i web.config under system.web til system.webServer, du kan tilføje validation validateIntegratedModeConfiguration="false" nøglen til system.webServer sektionen, som vil tillade din konfiguration at få modulet registreret under begge sektioner, så du kan have den samme konfiguration for IIS5/IIS7.