Jeg endte med at løse det med en korreleret underforespørgsel:
$qb
->select('a')
->from('Article', 'a')
->join('a.views', 'v')
->orderBy('v.viewDate', 'DESC')
->setMaxResults(20)
// Only select the most recent article view for each individual article
->where('v.viewDate = (SELECT MAX(v2.viewDate) FROM ArticleView v2 WHERE v2.article = a)')
På den måde ignorerer sorteringen andre end de seneste for en given artikel. Selvom mit gæt er, at dette præsterer ret dårligt i forhold til de andre rå SQL-løsninger - ethvert svar med bedre ydeevne ville stadig være meget værdsat :).