Måske noget som dette kunne fungere :
SELECT
id,
CASE
WHEN len <= 500 THEN content
ELSE CASE
WHEN idx > 0 THEN SUBSTRING(content, 1, idx)
ELSE ''
END
END AS content
FROM (
SELECT
id,
content,
LOCATE('.', content, 500) AS idx,
LENGTH(content) AS len
FROM data
) AS data
Du kan se det i aktion her :http://sqlfiddle.com/#!2/ac4d3 /2 (Jeg bruger strenge med længde 10 af indlysende årsager;) )