du bruger IF-sætningen forkert
INSERT INTO userlist (username, lastupdate, programruncount, ip)
VALUES (:username, NOW(), 1, :ip)
ON DUPLICATE KEY UPDATE
lastupdate = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, NOW(), lastupdate),
programruncount = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, programruncount + 1, programruncount),
ip = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, :ip, ip);
så IF kontrollerer for en betingelse og returnerer en af de to værdier, der er angivet som dens parametre. Se MySQL's Flow Control Operators .