Til alle, der stadig oplever problemet:
Når du installerer openssl via brew, skulle du få følgende besked:
Du kan indstille disse build-flag (for den lokale applikation) ved at køre følgende:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Dette virkede for mig.
Se bundlers dokumentation for mere information.