Jeg fandt løsningen på problemet.Into Server-feltet var jeg nødt til at sætte "SERVERNAME\" uden nogen SQLEXPRESS eller MSSQLSERVER.Også som påpeget af @sgmoore, kunne jeg bare skrive "LOCALHOST" eller "SERVERNAME", og det tilsluttede sig. Tilsyneladende dette er SQL Server funktion/fejl, intet at gøre med LINQPad.
UPD Du kan også bruge "." for at betegne "localhost" 