Ja, der vil være smerte.
Vi kører Rails/SQL Server i produktion i øjeblikket. Al vores udvikling foregår på OS X/linux og implementeres på linux app-servere.
Vi gik med JRuby til sidst, da det var meget mindre smertefuldt at oprette forbindelse via JDBC i stedet for ODBC. JRuby i sig selv er en god platform, men vi har ikke haft nogen ende af problemer på grund af særheder med 3. parts perler og plugins, som ofte ikke virker under JRuby (især hvis de har native udvidelser).
Der er stadig huller i støtten - personsøgning er stadig usikker, men det fungerer sådan set nu. Fra hukommelsen er der også nogle særheder omkring unicode og tegnkodning.
Den eneste grund til, at SQL Server bruges, er, at det var det, IT-infrastrukturteamet beordrede. MySQL/Postgres er en meget bedre løsning, hvis det er muligt. Det hele virker bare.