Brug af BULK INSERT i et T-SQL-script ser ud til at være en god løsning.
Du kan få listen over filer i din mappe med xp_cmdshell og dir-kommandoen (med en smule oprydning). Tidligere prøvede jeg at gøre sådan noget med sp_OAmethod og VBScript-funktioner og var nødt til at bruge dir-metoden, fordi jeg havde problemer med at få listen over filer med FSO-objektet.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- i mappen/