Hver webapplikation har sin egen Classloader (isolerer dem). Når du kalder Class.forName()-metoden, er der en statisk blok, som forsøger at indlæse det delte bibliotek (dll-fil) - så begge dine webapps forsøger at indlæse den delte lib, deraf fejlmeddelelsen, når den anden forsøger at indlæse.
JDBC-krukken, du har til sqlserver, skal flyttes fra at være bundtet med dine krige til tomcat 7.0/lib mappen og kopier sqljdbc_auth.dll til tomcat/bin mappen - på denne måde vil den være i tomcat parent classloader, og klassen vil kun blive indlæst én gang.
|----------------------------------|
| sqljdbc*.jar --> tomcat*/lib |
|----------------------------------|
| sqljdbc_auth.dll --> tomcat*/bin |
|----------------------------------|