Jeg er gået den anden vej (Oracle først, derefter SQL Server). Min erfaring er:
SQL-forespørgsler - trivielle forskelle, undtagen inden for streng-dato-konverteringer, som er MEGET nemmere i Oracle.
Lagrede procedurer - T-SQL-syntaks er væsentligt forskellig fra PL/SQL. Der er en indlæringskurve der, men intet uoverkommeligt.
Database Admin - meget anderledes, men MEGET nemmere i SQL Server. Hvis det er en del af jobbeskrivelsen, kan de være berettigede til at overveje en anden.