Det ser ud til, at MongooseArray#pull metoden virker kun, hvis dine elementer har _id egenskaber.
Jeg synes, det er nemmere at bruge direkte opkald til at update for at undgå denne slags overraskelser:
mongoose.model('organization').update(
{_id: user.organization},
{$pull: {members: {user: user._id}}},
function(err, numAffected) { ... }
);