Efter at have eksperimenteret lidt mere fandt jeg svaret.
Ordet "UNSIGNED" skulle komme efter "TINYINT" i stedet for før. Feltet skal defineres som følger:
@Size(max = 3)
@Column(name = "WorkingHours", columnDefinition="TINYINT(3) UNSIGNED default '40'")
private Integer workingHours;
Jeg er ikke sikker på, hvorfor det er, jeg har kun fundet ud af dette gennem forsøg og fejl. Måske kan en anden give en reference til, hvorfor dette er tilfældet.