Hvordan grupperer jeg efter måned og år, når jeg kun har et dato-tidsfelt?

Du skal gruppere efter udtræk.

SELECT 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    EXTRACT(MONTH FROM when),
    EXTRACT(YEAR FROM when)

Og hvis du har brug for disse kolonner, så

SELECT
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month,
    year

Du kan selvfølgelig tilføje ORDER BY og brug også korte navne:

SELECT 
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month, 
    year
ORDER BY 
    year DESC, 
    month DESC