DataMapper og DataObjects (det nederste lag, der forbinder til DB) gør virker på Windows.
Det ser dog ud til, at do_mysql 0.10.7 mangler den prækompilerede binære for x86-mingw32 platform:
http://rubygems.org/gems/do_mysql/versions
Du kan selv kompilere do_mysql ved hjælp af MySQL Connector/C-grænsefladen, som er uafhængig af den version af MySQL, du har installeret på din computer.
Tag et kig på dette blogindlæg, som giver installationsinstruktioner:
http://blog.mmediasys.com/2011/07/07/installing-mysql-on-windows-7-x64-and-using-ruby-with-it/
Instruktionerne er for mysql gem, men ændre den til do_mysql burde virke (bortset fra eksempelkoden, som er MySQL-specifik.
Håber det hjælper.