Prøv det på denne måde:
Conversation conv = new Conversation();
ConversationDao.insert(conv);
List<Message> list = conv.getMessageList();
Message msg = new Message();
msg.setParent(conv.getId()); // Set FK *before* inserting
MessageDao.insert(msg);
list.add(msg);
I den officielle dokumentation om relationer er der et afsnit "Løsning og opdatering til mange relationer", som giver lidt baggrundsinformation om dette.