Du skal KONVERTERE '20100101' med en stil.
Så prøv dette:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Datoparsing fra streng kan være upålidelig som Jeg har svaret før (mest i kommentarer)
Rediger:
Jeg vil ikke sige, at det er en fejl, men SQL Server beder om 100% afklaring. ååååmmdd er ikke ISO, og SQL Server-parsing åååå-mm-dd er upålidelig (se mit svarlink)