Under en masseimport vil din trigger kun blive aktiveret én gang, fordi den betragtes som en enkelt erklæring, der påvirker flere rækker af data.
Din trigger skal kunne håndtere et sæt rækker i stedet for en enkelt række. Måske er dette grunden til, at din manuelle indsætningstest fungerer fint, og din masseimport mislykkes.
C-afsnittet i denne MSDN-artikel viser dig, hvordan du opretter en insert-trigger til at håndtere flere rækker af data:http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms190752.aspx
Håber det hjælper.